Yuuken 'Yuu Enma adalah siswa SMA rata-rata Jepang mempersiapkan untuk turnamen kendo mendatang. Pada malam sebelum kompetisi, bagaimanapun, sebuah kereta hitam menabraknya. Ketika dia kembali sadar, Yuu menemukan dirinya di Night Raven College - sebuah institusi akademis utama di dunia magis Twisted Wonderland. Hanya beberapa yang dipilih dengan bakat ajaib yang luar biasa yang masuk ke sekolah, jadi itu adalah misteri bagaimana manusia tanpa kemampuan sihir berakhir di sini. Meskipun Yuu ingin pulang, lebih mudah diucapkan daripada dilakukan. Sementara kepala sekolah mencari cara untuk mengirimnya kembali, Yuu ditugaskan kerja manual di sekitar kampus. Tapi karena kekacauan di upacara masuk sekolah setelah kedatangannya, Yuu memiliki target dicat di punggungnya sejauh Heartslabyul pemimpin asrama Riddle Rosehearts khawatir. Yuu bertemu dan berteman dengan Heartslabyul mahasiswa Ace Trappola dan Deuce Spade; namun segera setelah itu, Ace dan Deuce mendarat dalam situasi yang mengakibatkan pengusiran mereka. Ketika pasangan berusaha untuk menebus diri mereka sendiri, Yuu menemani mereka dalam misi berbahaya mereka untuk memperbaiki properti sekolah. Namun, pengampunan tidak datang dengan mudah dari Crimson Tyrant yang bertanggung jawab atas Heartslabyul, yang mungkin memiliki motif tersembunyi di balik keteguhannya.